У числительных пять - девятнадцать, а также двадцать и тридцать мягкий знак пишется на конце слова.
У числительных пятьдесят - восемьдесят и пятьсот - девятьсот мягкий знак пишется в середине слова (между двумя основами).
У числительного четыре, как и у некоторых существительных, в Т. п. в середине пишется мягкий знак: четырьмя (людьми, детьми).