Заметили ли вы, что в числительных
пятнадцать, пятьдесят и
пятьсот пишется мягкий знак? Пишется он и в других числительных, образованных теми же способами. Но в слове
пятнадцать мягкий знак в конце, а в словах
пятьдесят и
пятьсот - в середине.
А секрет совсем простой: в каждом из этих слов может быть только один мягкий знак. И если он есть в конце слова (а там ведь у согласных сильная позиция по твёрдости-мягкости, поэтому ошибиться невозможно), то писать его в середине слова не нужно (шестнадцать, семнадцать). А если в конце слова мягкий знак не нужен, то в середине он должен быть обязательно (шестьдесят, семьсот).